Senyawa Berwarna dan Zat Warna

Alam kaya akan warna. Beberapa warna, seperti warna buluh burung kolibri ataupun merak, timbul dari difraksi cahaya oleh struktur yang unik dari bulu itu. Namun, kebanyakan warna alam disebabkan oleh absorpsi panjang-panjang gelombang tertentu cahaya putih oleh senyawa organik.

Beberapa kromofor:

Sebelum dikembangkan teori transisi elektron, orang telah mengetahui bahwa beberapa tipe struktur organik menimbulkan warna, sedangkan tipe yang lain tidak. Struktur parsial yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh yang dapat menjalani transisi π ----> π* dan n----> π*) disebut kromofor.

Diamati juga bahwa hadirnya beberapa gugus lain mengintensifkan warna. Gugus ini disebut auksokrom. Sekarang diketahui bahwa auksokrom ialah gugus yang tidak dapat menjalani transisi π---> π*, tetapi dapat menjalani transisi elektron. (Fessenden And Fessenden)

Beberapa auksokrom:

-OH -OR -NH₂ -NHR -NR₂ -X

Dalam pembahasan berikut mengenai senyawa berwarna alamiah maupun zat warna, perhatikan adanya kromofor dan auksokrom ini.

1. Beberapa senyawa berwarna alamiah

Naftokuinon dan antrakuinon merupakan bahan pewarna alamiah yang lazim. Junglon (junglone) ialah naftakuinon yang berperan sebagaian dalam pewarna kulit biji walnut (semacam kenari). Lawson (lawsone) memilki struktur serupa dengan junglon; zat ini terdapat dalam enai India, yang digunakan sebagai cat pemerah rambut. Suatu antrakuinon yang khas, asam karminat, merupakan pigmen merah utama cochineal, suatu jenis serangga (kepik; Coccus catli L), yang digunakan sebagai zat warna merah dalam makanan dan kosmetik. Alizarin adalah zat warna lain dari kelas antrakuinon.

Kebanyakan warna bunga merah dan biru disebabkan oleh glukosida yang disebut antosianin. Bagian bukan gula dari glukosida itu disebut suatu antosianidin dan merupakan suatu tipe garam flavilium. Warna tertentu yang diberikan oleh suatu antosianin, bergantung pada pH bunga. Warna biru bunga cornflower dan warna merah bunga mawar disebakkan oleh antosianin yang sama yakni sianin. Dan sekuntum mawar merah, sianin berada dalam bentuk fenol. Dalam camflower biru, sianin berada dalam bentuk anionnya, dengan hilangnya sebuah proton dari salah satu gugus fenolnya.

Istilah garam flavilium berasal dari nama flavon, yang merupakan senyawa yang tak berwarna. Adisi gugus hidroksil menghasilkan flavonol, yang berwarna kuning. (Latin: flavus, “kuning”).

2. Zat Warna

Suatu zat warna ialah senyawa organik berwarna yang digunakan untuk memberi warna kesuatu objek atau suatu kain. Sejarah zat warna bermula pada zaman prasejarah. Indigo merupakan zat warna tertua; zat ini digunakan oleh orang Mesir kuno untuk mewarnai pakaian mumi. Ungu Tirus yang diperoleh dari siput Murex dijumpai de dekat kota Tirus, digunakan oleh orang Romawi untuk mewarnai jubah maharaja. Alizarin disebut juga merah Turki, diperoleh dari akar pohon madder dan dalam abad 18 dan 19 digunakan untuk mewarnai baju merah prajurit Inggris.

Terdapat banyak sekali senyawa organik berwarna; namun hanya beberapa yang sesuai untuk zat warna. Agar dapat digunakan sebagai pewarna, senyawa itu harus tidak luntur (tetap pada kain selama pencucian), untuk zat tersebut harus terikat pada kain dengan satu atau lain cara. Suatu kain yang terbuat dari serat polipropilena atau hidrokarbon yang serupa, sukar untuk diwarnai karena tidak memiliki gugus fungsional untuk menarik molekul-molekul zat warna. Namun kain ini dapat diwarnai dengan berhasil dengan memasukkan suatu kompleks logam-zat warna kedalam polimer itu. Mewarnai kapas (selulosa) lebih mudah karena ikatan hidrogen antara gugus hidroksil satuan glukosa dan gugus molekul zat warna akan mengikat zat warna itu pada pakaian. Serat polipeptida, seperti wol atau sutera, merupakan tekstil yang paling gampang untukvdiwarnai karena mereka mengandung banyak gugus polar yang dapat berinteraksi dengan molekul zat warna.

Suatu zat warna langsung ialah zat warna yang diaplikasikan lansung ke kain dari dalam suatu larutan (air) panas. Jika tekstil yang akan diwarnai itu mempunyai gugus polar, seperti dalam serat peptide, maka dengan memasukkan suati zat warna, baik dengan suatu gugus amino maupun dengan suatu gugus asam kuat akan menyebabkan zat warna itu tidak luntur. Kuning Martius adalah suatu zat warna langsung yang lazim. Gugus fenol yang asam dalam kuning Martius bereasi dengan rantai samping yang basa dalam wol ataupun sutera.

Suatu zat warna tong (vat dye) adalah suatu zat warna yang diaplikasikan pada tekstil dalam bentuk terlarut. Baju biru yang dikirim oleh orang-orang Perancis kepada orang amerika dalam Revolusi Amerika diwarnai dengan indigo, suatu zat warna tong yang lazim. Indigo diperoleh dari fermentasi suatu tumbuhan woad (Isatis tincoria) di Eropa barat atau tumbuhan spesi indigofera, yang tumbuh di negeri-negeri tropis. Kedua tanaman ini mengandung glukosida indikan, yang dapat dihidrolisis menjadi glukosa dan indoksil, suatu prekursor (zat pendahulu) yang tak berwarna dari indigo. Tekstil direndam dalam campuran fermentasi yang mengandung indoksil, kemudian dibiarkan kering di udara. Oksida indoksil oleh udara menghasilkan indigo yang tidak larut dan berwarna biru. Indigo mengendap dalam bentuk cis, yang mengalami isomerisasi sertamerta menajadi isomer-trans.

Suatu zat warna mordan (mordant) adalah zat warna yang dibuat tak larut pada suatu tekstil dengan mengkomplekskan atau menyepit (chelation) dengan suatu ion logan , yang disebut mordan (mordant: Latin : mordere, “menggigit”). Mula-mula tekstil itu di olah dengan suatu garam logam (seperti Al, Cu, Co, atau Cr), kemuian diolah dengan suatu bentuk larut dari zat warna itu. Reaksi penyepitan pada permukaan tekstil akan menghasilkan zat warna permanen. Salah satu zat warna mordan tertua ialah alizarin, yang membentuk warna berlainanbergantung ion logam yang digunakan. Misalnya, alizarin memberikan suatu warna merah-mawar dengan Al³⁺ dan warna biru dengan Ba²⁺.

Zat warna azo merupakan kelas zat yang terbesar dan terpenting; jumlahnya mencapai ribuan . dalam pewarnaan azo, mula-mula tekstil itu dibasahi dengan senyawa aromatik yang terakaktifkan terhadap subtitusi elektrofilik, kemudian diolah dengan suatu garam diazonium untuk membentuk zat warna.

Sumber: Fessenden and Fessenden. Kimia Organik Jilid 2